Trước khi tỏa sáng trong lĩnh vực nhạc Việt, Jack đã có một cuộc sống hoàn toàn khác biệt. Anh từng là giáo viên dạy nhạc tại một trường tiểu học ở quê hương Bến Tre. Căn nhà của anh nằm giữa những rặng dừa xanh mát, với những vật dụng trong nhà đơn giản, gợi nhớ về thời tuổi thơ mộc mạc và chân phương của Jack trước khi bước vào ngành giải trí.
Jack được biết đến là một người hiền lành, ít nói và có máu nghệ thuật trong người. Có lẽ, niềm đam mê nghệ thuật này đã được di truyền từ mẹ anh, người từng đi hát cải lương tại các tụ điểm văn hóa của tỉnh. Cuộc sống của Jack đã thay đổi đáng kể khi anh bắt đầu sự nghiệp ca hát của mình.
Sự nghiệp ca hát của Jack bắt đầu thăng hoa khi anh hợp tác cùng K-ICM qua các bản hit như Bạc phận và Sóng gió. Những bản nhạc này đã giúp Jack trở thành một cái tên nổi tiếng trong làng nhạc Việt. Cùng với sự thành công của những bản hit, phong cách của Jack cũng dần thay đổi. Từ mái tóc đen giản dị, anh chuyển sang màu nhuộm cá tính, và từ trang phục bình dân, anh chuyển sang đồ hiệu và vest chỉn chu.
Tuy nhiên, không phải lần lột xác nào cũng được đón nhận tích cực. Jack từng thừa nhận rằng anh cảm thấy áp lực khi phải giữ hình ảnh nên không dám mặc xuề xòa ra đường. Điều này đã ảnh hưởng đến cuộc sống hàng ngày của anh.
Cuối năm 2019, Jack đã tạm lui về hậu trường để điều trị sức khỏe và thay đổi phong cách rõ nét. Mái tóc nhuộm vàng của anh được thay bằng màu đen tự nhiên, và trang phục của anh trở nên tinh tế và trưởng thành hơn. Khi trở lại sau thời gian vắng bóng, Jack đã chọn kiểu tóc gọn gàng, tối giản phụ kiện và hợp xu hướng. Điều này đã nhận được hàng ngàn lời khen từ fan hâm mộ.
